שמעון בן שטח הותיר את רישומו בעולמה של הלכה גם בלי קשר למאבקו בצדוקים. להלן ארבע דוגמאות שבהן חידש הלכה לדורות.
שמעון בן שטח תיקן תקנה חשובה לטובת האישה, ושעבד את כל נכסי הבעל כערבים לתשלום הכתובה. הדבר בא לידי ביטוי ברור גם בנוסח הכתובה המקובל היום:
בראשונה היו כותבין לבתולה מאתיים ולאלמנה מנה, והיו מזקינין ולא היו נושאין נשים, עד שבא שמעון בן שטח ותיקן: כל נכסיו אחראין [=משועבדים] לכתובתה (בבלי כתובות פב:, וראו שם את שלבי התהוות התקנה).
עוד תיקן בתי ספר לילדים שילמדו בהם תורה, ולא סמך על כך שכל אב ימצא זמן ויכולת ללמד את בנו:
התקין שמעון בן שטח שלושה דברים ... ושיהו התינוקות הולכין לבית הספר (ירושלמי כתובות ח', י"א).
גם חיבתה של ארץ ישראל מוזכרת בתקנותיו של שמעון בן שטח:
רבי יהודה בן דוסתאי אומר משום רבי שמעון בן שטח: ברח מארץ לחוצה לארץ - אין סותרין [רש"י: לחזור ולישא וליתן אולי יזכה] את דינו; מחוצה לארץ לארץ - סותרין את דינו, מפני זכותה של ארץ ישראל (בבלי מכות ז.).
התלמוד פוסק שגזל הגוי אסור ואבדתו מותרת. אך שמעון בן שטח לא נהג כך. התלמוד הירושלמי (בבא מציעא ב', ה') מספר שתלמידיו קנו לו חמור מסוחר ישמעאלי לצורך עבודתו בכותנה. על צוואר החמור הייתה תלויה מרגלית יקרה. שמעון בן שטח סירב לקחתה לעצמו והשיבה לישמעאלי, שכלל לא ידע על קיומה. לימים, משנשאל רבי יהודה הנשיא מדוע לא נצמד שמעון בן שטח לדין התורה, ענה להם:
מה אתם סוברים, שמעון בן שטח היה בר-ברון? רוצה היה שמעון בן שטח לשמוע [את הגוי] מברך את א-לוהי היהודים, מכל שכר העולם הזה (בתרגום).
רבי לא הסתייע בדרשת מקראות או בהלכה פסוקה, הוא נימק זאת בכך ששמעון בן שטח היה בן תרבות, ובכך שחפץ לקדש את שם ה'. גם בכך הותיר לנו שמעון בן שטח נקודות רבות למחשבה.
